Секреты изомеров - последствия изменения конфигурации

И снова получается, что, вмешиваясь в мир природы, человек сам ставит голову под топор. Незначительные изменения в структуре химических соединений имеют серьезные последствия для здоровья человека. Атеросклероз, опухоли, нарушения развития плода и детей - это основные угрозы со стороны трансизомеров, возникающих в производственных процессах.

Промышленное гидрирование жиров, а следовательно, и изменение структуры молекулы - превращение цис в транс-конфигурацию, несет в себе изменения, которые влияют на биологическую ценность жиров и их влияние на организм человека. Клеточные мембраны и производство эйкозаноидов - необходимых для правильного функционирования вещества - особенно страдают от этого изменения.

Свойства клеточных мембран нашего организма зависят от биологических характеристик жирных кислот, из которых они построены. Принудительное преобразование конфигурации жирных кислот из цис в транс приводит к серьезному изменению - вредные транс изомеры включаются вместо цис изомеров в биологических мембранах. Это вызывает, среди прочего нарушена его проницаемость и текучесть. Клеточные мембраны, содержащие большое количество насыщенных, гидрогенизированных жирных кислот и транс-изомеров промышленного происхождения, проявляют большую жесткость. При наличии большого количества ненасыщенных трансжирных кислот в мембране мы также наблюдаем повышенную подверженность этих мембран окислению через свободные радикалы.

Структура молекулы жира определяет способ его метаболизма в организме. Метаболизм природных полиненасыщенных жирных кислот с цис-конфигурацией, таких как, например, арахидоновая кислота, приводит к выработке эйкозаноидов - веществ с высокой биологической активностью, которые действуют как носители различной информации и команд. Однако ненасыщенные транс-жирные кислоты (это не относится к CLA) не могут быть использованы для производства этих необходимых веществ из-за различной структуры молекулы. Эта проблема не так важна, когда мы потребляем натуральные жирные кислоты животного происхождения - например, молочный жир в молоке и сливочном масле, потому что в них низкое содержание транс-изомеров. Между тем, содержание трансжирных кислот в коммерчески доступных гидрогенизированных маслах часто очень высокое.

Хорошей иллюстрацией того, как модификация цис-транс конфигурации изменяет свойства соединений, необходимых для жизни, является замена олеиновой кислоты - с полезного соединения на вредное. Оливковое масло содержит мононенасыщенную олеиновую кислоту, которая имеет цис-конфигурацию и составляет 55-80% жира в оливковом масле. Его положительное влияние на здоровье известно, в том числе ингибирует развитие атеросклероза, поскольку он снижает уровень холестерина ЛПНП и повышает уровень холестерина ЛПВП в крови. Гидрирование оливкового масла олеиновой кислотой дает ненасыщенную элаидиновую кислоту, но с транс-конфигурацией. Оказывается, что он является основным компонентом атеросклеротических отложений и фактором, стимулирующим образование атеросклероза.В начале 1990-х годов были проведены исследования, в которых было доказано, что элаидиновая кислота ответственна за увеличение концентрации липопротеина а (Lp a) в плазме. Это вещество, структурно похожее на ЛПНП, богатое холестерином и является сильным независимым фактором риска развития атеросклероза. Это было подтверждено у 2% респондентов - здоровых людей, использующих диету, включающую жирные кислоты, содержащие транс-изомеры. Вероятно, это также увеличивает образование свободных радикалов в среде атеросклеротических отложений. Кроме того, элаидиновая кислота также может отрицательно влиять на метаболизм наиболее важных липопротеинов плазмы, то есть липопротеинов низкой плотности (ЛПНП) и липопротеинов высокой плотности (ЛПВП).

Элаидиновая кислота также оказывает влияние на CETP (белок переноса сложных эфиров холестерина) - белок, транспортирующий сложные эфиры холестерина ЛПВП и ключевой элемент обратного транспорта холестерина, то есть механизм, защищающий от прогрессирования атеросклероза. Было показано, что элааидовая кислота повышает активность CETP в плазме, что вызывает снижение уровня холестерина ЛПВП и одновременное повышение уровня холестерина ЛПНП. Тесты также выявили присутствие транс-линолевой кислоты в атеросклеротических отложениях. Эта кислота, полученная исключительно из продуктов, содержащих отвержденные растительные жиры, препятствует превращению линолевой кислоты в арахидоновую кислоту, что оказывает отрицательное влияние на синтез в тканях. Недавние исследования подтверждают влияние Западной диетической модели на развитие около 40% злокачественных опухолей. Жирные кислоты в транс-конфигурации имеют значительную долю в этой диете из фаст-фуда. Чрезмерное потребление жиров значительно увеличивает риск развития рака, например, за счет увеличения выработки свободных радикалов, которые, повреждая ДНК, могут увеличить риск развития рака.

Арахидоновая кислота (ARA), принадлежащая к семейству омега-6, и докозагексаеновая кислота (DHA), принадлежащая к семейству омега-3, очень важны для развития плода, младенцев, детей и подростков. В связи с тем, что ARA встречается в клеточных мембранах в организме человека, где он является предшественником эйкозаноидов и играет важную роль в передаче сигналов и делении клеток, его недостатки могут негативно влиять на развитие и рост. ДГК избирательно накапливается в сетчатке глаза и сером веществе головного мозга, поэтому он важен для правильного функционирования глаз и головного и DHA образуются из линолевой кислоты и альфа-линоленовой кислоты соответственно. Любые факторы, которые снижают потребление жирных кислот омега-6 и омега-3 и нарушают их метаболизм или включение в клеточные мембраны, негативно влияют на развитие плода и ребенка.

Изомеры транс-ненасыщенных жирных кислот влияют на процессы развития и роста молодого, развивающегося организма. Они способны преодолевать плацентарный барьер и поэтому могут влиять на развитие плода. Они также нарушают экспрессию генов, связанных с чувствительностью к инсулину и возникновением диабета 2 типа или гестационного диабета - эти заболевания оказывают большое влияние на развитие плода. Из-за того, что транс-изомеры ненасыщенных жирных кислот попадают в грудное молоко, их потребление кормящими женщинами может нарушить процесс развития младенцев и детей.